Ela começa na Alameda Casa Branca, com prédios residenciais e sobradinhos comerciais, e termina na movimentada Avenida Doutor Arnaldo, em meio a um trânsito caótico. Bem no centro desse caminho de quase três quilômetros, principalmente entre as ruas Melo Alves e Padre João Manuel, a Oscar Freire ganha outros ares. Quem caminha por esse trecho consegue entender porque ela ficou conhecida como a oitava rua mais luxuosa do mundo: são quase 900 metros de muito glamour, com lojas de artigos chics e restaurantes badalados, que poderiam estar em qualquer uma das famosas avenidas de Nova York ou Paris.
A Oscar Freire, que no passado já se chamou rua São José e alameda Iguape, está localizada na divisa de dois bairros da capital paulistana: o Jardim América e o Jardim Paulista. Ganhou esse nome em 1923 em homenagem ao médico baiano Oscar Freire de Carvalho. Durante o século 19, era uma região tomada por chácaras. A urbanização teve início no começo do século 20, mais especificamente em 1912 quando a Companhia City, empresa inglesa que planejou diversos bairros de São Paulo, comprou e loteou terrenos na área. Mas os dias de glória viriam bem depois, por volta dos anos 1960, muito por conta do sucesso e importância de uma de suas transversais: a rua Augusta, que foi residência das melhores lojas de São Paulo até a metade dos anos 1970.
Com a decadência da Augusta, a Oscar Freire foi ganhando força até chegar aos anos 1980 como a rua mais badalada da cidade. Jornais da época destacam o local como ponto de encontro de políticos e empresários à procura de restaurantes sofisticados e de jovens new wave, que circulavam pelas casas noturnas da região. Mas um fator crucial para a rua atingir o seu potencial cosmopolita foi a abertura das importações no Brasil no início dos anos 1990. Com ela, a rua começou a receber as maiores grifes do planeta – a joalheira Mont Blanc, por exemplo, abriu suas portas por lá em 1995. A partir daí, a rua virou o endereço obrigatório dos maiores estilistas brasileiros e acabou se transformando em um reduto de grifes, hotéis, restaurantes e cafés de primeira linha.
